Los hipsters suelen tener ideologías progresistas y/o anticapitalistas. Esto podría ser tan concreto como unirse a filosofías socialistas o simplemente ser un militante de cierto partido político. Socialmente, esto significa apoyar derechos de la mujer y de los homosexuales, también por que un estereotipo del hipster puede ser ambiguo o bisexual, desafiando al estilo de vida burgués. También hay hipsters liberales libertariosy anarquistas. Los hipsters no se asocian con ninguna religión organizada y son usualmente ateos o agnósticos, aunque algunos abrazan la Wicca, el budismo o las Iglesias Emergentes.

El conjunto estético tiene elementos de una cultura liberal. El modo de vestir del hipster en un contexto moderno revela un deseo de consumir éticamente, evitando adquirir la ropa de marcas de corporaciones acusadas de injustas condiciones de trabajo como Nike o Gap, esto usualmente se manifiesta rehusándose a comprar artículos de grandes multinacionales, pero puede extenderse hacia una preferencia por bandas sin firma con los grandes sellos o que no aceptan el empleo de su música para campañas publicitarias.

La irónica estética hipster es comúnmente asociada con la apropiación de elementos de la cultura de la clase trabajadora, así la Sitcom Three's Company de los 70, puede ser disfrutada como una moda irónica. Similarmente, elementos asociados a un sentimiento de cliché con la clase obrera como sombreros de transportista o bigote pueden ser sarcásticamente usados por un hipster.⁵

Christian Lorentzen de Time Out Nueva York afirma que el metrosexual es la apropiación hipster de la cultura gay. Pero para Lorentzen, el hipster moderno bebe de la culturaunderground con una pesada dosis de ironía e hipocresía: "Sus estéticas son asimiladas -canibalizadas- en un repertorio de cosas sin sentido, de la cual el hipster puede construir una identidad a la manera de collage o un playlist barajado en un iPod". Cualquier connotación ideológica queda descartada dejando únicamente apariencia y pose. Así la ironía podría verse por algunos como una excusa para la hipocresía.⁷Elise Thompson, editora del blog LAist dice que "las personas de los años 70 y del movimiento punk rock de los 80 parecen odiar de manera unánime a los hipsters" a los cuales ella define como gente vistiendo "modas alternativas caras", yendo al "último, mejor y más actual bar, oyendo a los grupos más nuevos". Thompson sostiene que los hipsters "... no parecen inclinarse por una filosofía en particular o un género particular de música". En lugar de eso, ella "son mercenarios del estilo" que toman cualquier cosa que sea popular y con 'estilo', apropiándose del 'estilo' de movimientos contraculturales pasados como el punk y descartando todo por lo que éste luchó".⁶